我们化学老师说果糖是非还原性糖.为什么?
我们化学老师说果糖是非还原性糖.为什么?
果糖里面不是有酮基和羟基吗?它们都可以被氧化.为什么不具有还原性
果糖里面不是有酮基和羟基吗?它们都可以被氧化.为什么不具有还原性
化学人气:169 ℃时间:2020-03-25 16:02:16
优质解答
首先说一下,果糖是还原性糖,你们老师错了,我也是教化学的.原因就是果糖本身没有醛基,但在碱性溶液中果糖会发生异构化反应转化为葡萄糖,所以能被Cu(OH)2和银氨溶液氧化,产生相关反应,具有还原性.先回答你的最后一个疑问,“但羟基不是可以不氧化为醛基吗?难道不能因此说果糖具有还原性?”,首先,Cu(OH)2和银氨溶液的氧化性不强是弱氧化剂,只能在碱性条件下氧化具有稍强还原性的-CHO醛基,而不能氧化醇羟基-CH2-OH或-CH(OH)-,因为醇羟基-CH2-OH或-CH(OH)-的还原性很弱,只能被强氧化剂高锰酸酸钾等直接氧化,或者在CuO做催化剂且加热的条件下被氧化成醛或酮。所以一般说糖类的还原性就特指糖类的醛基或酮基转化成醛基后的还原性,这是化学界默认的规定。还原糖是指具有还原性的糖类。在糖类中,分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性。还原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等。葡萄糖与果糖互为同分异构体,葡萄糖是一种多羟基醛(醛糖),果糖是一种多羟基酮(酮糖),果糖分子中并无醛基存在,看来似乎不能发生银镜反应,但其实不然,其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生两种反应:一是经烯醇化作用变成醛糖。二是发生裂解,产生含醛基的有机物。果糖分子中由于多个羟基对酮基的影响,使果糖也能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化。由此可知,果糖溶液中总是含有醛糖及含醛基的有机物,可跟碱性的银氨溶液起银镜反应。因此,果糖与葡萄糖都是还原性糖。果糖的结构式CH2OH(CHOH)3-(C=O)-CH2OH,你最后说的一句话,“但羟基不是可以不氧化为醛基吗?难道不能因此说果糖具有还原性?”中的“不是可以不氧化”应该改成“不是可以氧化”
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